10月20日，英超联赛第七轮赛事中，托特纳姆热刺在自家球场上以3比1的比分战胜了考文垂队。
在经过536天的等待后，麦迪逊重返热刺首发阵容，并成功打入了本场比赛的首粒进球，这是他自610天前在英超赛场上的又一次进球。他的出色表现助力球队获胜，并且荣获了本场比赛的最佳球员称号。